从某种程度来说，人人都害怕离别。有人说离别是为了重逢，但是否能重逢尚不知晓，此时此刻离别的痛苦，已经胜过人世间许多悲痛。悲莫悲兮生离别，还有什么悲伤，能比得过人世间的生生别离呢？
事实上，这种痛一开始在字形之上就有所反映。别的甲骨文字形，好似一把刀正在将骨头从肉中剔离出来，本义当为分解之意。小篆字形也是从冎从刀，只不过今天通常写作别。由本义，别才引申出分离、离开、分开等等意思。将骨从肉中剔出，必然会造成疼痛，分离又何尝不是如此呢？古代交通不算便利，出门远行，往返时间长久，山长水阔，一路上艰险不断，一旦分开，真的是不知何年何月才能再见了。江淹说“黯然销魂者，唯别而已矣”，这种疼痛和黯然，一方面来自空间的隔离，因为一别两地，空间的距离使得双方难再相逢；一方面又来自时间的距离，因为别后再会遥遥无期；还有暗藏的来自心理的距离，因为怕离别之后空间阻断了音讯，时间淡化了感情。
自是浮生无可说，人间第一耽离别。在这样的情况下，古人写别，往往充斥着哀婉悲怨，读来让人肝肠寸断。离别不只是离开亲友，前路漫漫尚不知有多少艰险，于是在离愁别绪之外更添一丝惆怅，让人禁不住流下泪来：“念当复离别，涉路险且夷。思虑益惆怅，泪下沾裳衣。”我们常常说生离死别，死别是难以再见的、永久的别离，往往使人泣不成声，可是生别更痛苦啊，明明知道对方还活着，却要生生别离、天各一方，此后或许久无音讯，或许再难重逢，使人时时刻刻感到悲痛、凄凉：“死别已吞声，生别常恻恻。”最让人怅惘的，大概是久别不成悲了，与人别后，再无见面，年深岁久，日复一日的相思使得情感开始迟钝，心中的悲哀也因为日积月累而再难被触动，到最后仿佛已经意识不到这种伤痛：“春未绿，鬓先丝。人间别久不成悲。”
离愁别绪就这一种，离别的原因却又千千万万，每一场离别都不尽相同。相见时难别亦难。离别如此痛苦，聚餐如此匆匆，再相逢不知何年何月，于是临别之际总是想挽留、再挽留。古道边，萋萋芳草碧连天，古代的路旁十里一长亭，五里一短亭，长亭短亭均为行人休憩或送行饯别之所，古人送别的时候，往往想要送的远一点再远一点，因此近城的十里长亭，则常为送别之处。送别至此，各奔东西，此去山高水远，何日才能再见？千年之前的长亭外，不知上演了多少出悲欢离合。崔莺莺长亭送别，是听得道一声去也，松了金钏，遥望见十里长亭，减了玉肌，步步是别，寸寸生悲。而离人去后，留下的人只能独自惆怅，登上高楼盼归，却只能看见征途之上无数长亭短亭，“何处是归程？长亭更短亭”，归途遥远，归期无望。
红叶晚萧萧，长亭酒一瓢。面对离别古人更想要把酒一杯，劝君更尽，且把别情饮。人世间的聚散离合这么多，语短情长，有些话说不出，有些事讲不完，只好将自己的情感汇入酒中，举杯共饮，走的人痛饮，留的人尽杯，依依惜别之情和愿君一路顺风之意，就全都在这里了。李白金陵酒肆留别，金陵的少年郎们过来相送，明明要走了，却又舍不得诀别，于是欲行不行各尽觞，情意绵长，“请君试问东流水，别意与之谁短长。”许浑在送别之时喝了点酒，微醉，朋友走后竟然不胜酒力睡着了，等醒来之后，暮色沉沉，友人已远，独自惆怅，“日暮酒醒人已远，满天风雨下西楼。”
多情自古伤别离，有情人总是惧怕别离，可要分开，总得做些什么。于是饮酒饯别之外，古人还折柳相赠，表示自己的挽留之情。刘禹锡说“长安陌上无穷树，唯有垂杨管别离。”可杨柳哪里管得过来这人间诸多离别，若是柳条未青、无枝可折，恐怕也是“春风知别苦，不遣柳条青。”
送别，留别，惜别，到了最后，终归要离别。这时候，不能将万般愁绪表露，留下的人往往赠以安慰、鼓励和祝愿，让离开的人对未来充满信心。高适别董大，就说“莫愁前路无知己，天下谁人不识君。”于慰藉之中充满信心和力量。同时，有情不管别离久，情在相逢终有期，哪怕知道相逢无期，也要表示等再相聚把酒言欢之意，给未来留一点美好遐想。李白与杜甫告别，也是期盼日后还能重回，能够同游共饮：“何时石门路，重有金樽开？”
长亭外，古道边，芳草碧连天。晚风拂柳笛声残，夕阳山外山。天之涯，地之角，知交半零落。一壶浊酒尽余欢，今宵别梦寒。人生最苦是离别，聚散匆匆，且行且珍惜。
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